Naarmate de oorlog vorderde, nam de repressie toe. Dat zorgde er voor, dat er ook in Nuenen meer verzet kwam. Sommige burgers gingen letterlijk in het verzet en hebben onderduikers geholpen naar veiliger plekken, zodat die vandaar uit, waar mogelijk, weer terug konden keren naar hun basis, al of niet in Engeland.
Door Operatie Market Garden september 1944, raakte Nuenen en Nederwetten ineens volop betrokken in het gevecht tussen de geallieerden en de Duitsers. Operatie Market Garden had tot doel een doorgang te forceren in het zuidelijk deel van Nederland. Vanuit de Belgische grens naar Eindhoven, Son, Sint-Oedenrode, Veghel, Grave, Nijmegen naar Arnhem. De Duitsers wilden aanvankelijk via de Soeterbeekseweg naar Son. Om daar te komen, moesten ze over de brug bij Soeterbeek. De tuinman van het landgoed, Willem Hikspoors, raadde de Duitsers dat ten sterkste af. De brug zou te zwak zijn voor hun tanks, gaf hij aan. Later zijn de tanks van de geallieerden daar zonder gevaar overheen gegaan. Een moedige daad van de tuinman. De brug heeft later zijn naam gekregen, de Willem Hikspoorsbrug.
Ongeveer in dezelfde periode trok de Duitse 107e Pantzerbrigade Nuenen binnen en verschanste zich iets achter de boerderij van de familie Vink. Die boerderij stond destijds op de plek waar nu ‘Het bevrijdingsplein’ is. Het 44ste Royal Tank regiment was niet van de aanwezigheid van de Duitsers op die plek, op de hoogte. Zij kwamen vanuit Tongelre, Eindhoven. Er ontstond een hevig vuurgevecht rondom de boerderij waar aan beide kanten doden en gewonden vielen.
Boven Nuenen heeft zich ook een luchtgevecht afgespeeld. Daarbij raakten soms burgers op de grond gewond door rondvliegende granaten of kogels. Uiteindelijk zijn er 18 geallieerden en ongeveer 50 inwoners van Nuenen, Gerwen en Nederwetten als oorlogsslachtoffers om het leven gekomen. Hun namen worden genoemd tijdens de jaarlijkse herdenking.
Tijdens de oorlog was Cees van Rijckevorsel burgemeester van Nuenen c.a.. Hij toonde in 1944 moed, door niet mee te werken aan de vraag van de Duitsers, om dertig dorpelingen aan te wijzen die als dwangarbeider zouden moeten werken aan de kustverdedigingswerken in Zeeland. Hij moest daardoor destijds, onderduiken en is door de Duitsers ontslagen. Na de bevrijding heeft hij zijn taak als burgemeester weer op zich genomen. Voor zijn daad wordt hij in 2017 postuum benoemd tot ereburger van Nuenen, Gerwen en Nederwetten. Nuenen en Nederwetten zijn op 21 september en Gerwen op 22 september 1944 bevrijd door Amerikaanse en Britse troepen.