In dit verder onbewoonde gebied stonden verspreid maar enkele tientallen huizen. Het was een gehucht, wisselend aangeduid als Roderlo, Ruyrlo, Ruerlo, Ruirloe, Roerloe of Hekeren. De natuur heerste en men was op zichzelf aangewezen. Kerst Zwart, de Ruurlose dorpsonderwijzer, meldt dat er in 1125 nog beren werden bevochten. De grond was arm, de opbrengst van het land karig.
Handel vond plaats in de Hanzestad Zutphen. Zutphen kreeg zijn handelswaar uit het achterland over de Berkel aangevoerd, hoofdzakelijk hout en turf. Ook Ruurlo leverde turf. De hoofdroute van het achterland naar de Hanze liep over Borculo en Lochem naar Zutphen, langs en over de Berkel. Vermoedelijk liepen enkele vertakkingen van deze wegen naar Ruurlo. De Lebbenbrugge is een oude herberg/tolplaats langs zo'n hessenweg. De naam hessenweg komt vermoedelijk van de Hessen, een Duits volk dat zich specialiseerde in de handel en met grote brede karren met paarden over speciale "brede wegen" trok. De naam zou ook afgeleid kunnen zijn van het woord "hes', dat paard betekent. Ruurlo heeft zoals wel meer plaatsen in Oost-Nederland tegenwoordig nog een Hessenweg, die misschien een aftakking is geweest van de hessenweg langs De Lebbenbrugge.
