Vanaf 1936 was Deventer al betrokken bij de voorbereidingen op de naderende oorlog. Zwaartepunt van de verdediging kwam te liggen bij de IJssellinie, en dan met name bij de overgangen in de rivier. In snel tempo werden er aan de overkant van de IJssel kazematten gebouwd. Toen in mei 1940 een aanval ophanden was, lagen er 4.000 man, waren springladingen gelegd onder de spoorbrug en de schipbrug, waren er mijnenvelden gelegd en werden de inwoners van de Worp en Steenenkamer geëvacueerd.
De inval
In de vroege ochtend van 10 mei passeerden Duitse troepen onze oostgrens. Een verrassing was de komst van een pantsertrein, gevolgd door twee treinen met manschappen. Deventer was de eerste bestemming. Inderhaast probeerde men via omzetting van wissels en het plaatsen van blokkades de treinen tegen te houden. In Deventer wierp men een nieuw obstakel op: de spoorbrug over het Overijssels kanaal werd opengedraaid en het draaimechanisme vernield, terwijl de spoorbrug en de schipbrug werden opgeblazen. De aanvoer van Duitse troepen ging echter onverminderd door en bij Zutphen lukte het hun wél de IJssel over te steken. Hevige beschietingen en een vijandelijke overmacht zorgden er voor dat de strijd bij Deventer op 11 mei al voorbij was.
Het verzet in Deventer
In het begin lieten de Duitse bezetters en hun handlangers de
inwoners van Deventer redelijk ongemoeid. Maar al snel toonden ze
hun ware gezicht. Op 25 juli 1941 vernielden NSB-ers de synagoge in
de Golstraat en werden allerlei maatregelen afgekondigd om de
joodse Deventenaren het leven onmogelijk te maken. Om te ontkomen
aan tewerkstelling in Duitsland doken veel mensen onder.
Het verzet probeerde de bezetters de voet dwars te zetten. Veelal
was er sprake van los van elkaar opererende groepen of personen,
elk met een bepaald doel voor ogen. Daarbij kwam dat je nooit zeker
wist wie er te vertrouwen waren. De acties varieerden van het traag
uitvoeren van opdrachten, actief meedoen aan illegale handelingen
zoals het vervalsen van papieren, het drukken en verspreiden van
geschriften en het vernielen van voorraden en objecten. Bekende
Deventer verzetsstrijders waren onder anderen Bé van den Dool,
Gerrit ter Horst, Jan Koster en Jan Willem Gerritsen.
In het najaar van 1944 was de spoorbrug een belangrijk doelwit van
de geallieerden. De sterke Duitse luchtafweer maakte het
noodzakelijk de bommen van grote hoogte te laten vallen, waardoor
de spoorbrug zelf nooit werd geraakt. De verwoestingen in de stad
en het daarmee gepaard gaande leed waren daarentegen van ongekende
omvang. Tussen februari 1944 en februari 1945 zijn er tijdens
vijftien bombardementen 154 doden gevallen, voornamelijk bejaarden
uit de volledig verwoeste bejaardenhuizen in de binnenstad.
De bevrijding op 10 april
Een paar dagen voordat Deventer bevrijd werd, vonden er eerst
nog twee afschuwelijke gebeurtenissen plaats. In de
Oxerhof, door de Duitsers gebruikt om gevangenen onder te
brengen, bevonden zich 40 arrestanten. Toen de Canadezen
naderden mochten er 30 gaan. De andere tien moesten eerst hun
eigen graf graven en daarna werden ze twee aan twee doodgeschoten.
Om de opmars van de Canadezen vanuit Epse ongehinderd te laten
verlopen, was het nodig de brug bij de sluis te beschermen. Acht
jonge mensen, studenten van de landbouwschool, betrokken de
zolderverdieping van de Twentolfabriek met als voornaamste doel de
brug te observeren. Ze werden verraden en vijf van hen werden naar
de speeltuin van het Hoornwerk gebracht en gefusilleerd, evenals
een Duitse soldaat die weigerde te schieten.
Het trieste van dit alles was dat de Canadese bevrijders helemaal
niet van plan waren om vanuit Epse de stad binnen te vallen, maar
vanuit de richting Schalkhaar. Uiteindelijk werd Deventer bevrijd
door de Canadese Zevende Brigade onder leiding van generaal T.G.
Gibson.