Gijsbrecht Van Amstel
Toch heeft Diemen wel met ridders te maken gehad. Vooral met het riddergeslacht van de familie Van Amstel, die het gebied Amstelland (Ouderkerk aan de Amstel, Amstelveen, Duivendrecht en Amsterdam) bestuurde. Dat ging van vader op zoon en die heetten steeds Gijsbrecht. Vanaf 1226 kwamen ook Muiden, Weesp en Diemen onder hun gezag. Dat staat te lezen in een oude oorkonde en dat is voor het eerst dat Diemen vermeld wordt. Vanaf dat jaar was Gijsbrecht II (de tweede) van Amstel ook Heer van Diemen. Dat lag, net als Muiden en Weesp toen nog in Utrecht, dus in wat nu de provincie Utrecht is. De Van Amstels bestuurden hun gebied in naam van de bisschop van Utrecht. Ze moesten hem gehoorzamen. In die tijd was een bisschop namelijk niet alleen een man van de kerk maar ook iemand met regeringsmacht.
Wie de baas was
Betekende dit dat Gijsbrecht alles te zeggen kreeg in Diemen? Nee. Hij moest altijd rekening houden met de Diemense bevolking. Vooral met de Diemenaren, die in hoog aanzien stonden. Die had hij nodig bij de rechtspraak, want Diemen had een eigen rechtbank. Daarin hadden zeven vooraanstaande Diemenaren zitting. Ze heetten schepenen en zij waren het die in een rechtszaak iemand schuldig of onschuldig verklaarden. Daarnaast was er een schout, die voorzitter van de rechtbank was maar óók burgemeester én politieman. Schout en schepenen bepaalden tevens wat er in Diemen moest gebeuren of moest worden verboden. De rechtbank hield in het begin zitting in de open lucht, later kreeg Diemen een eigen Rechthuis. Dat stond in het huidige Oud-Diemen. Het staat er nog steeds maar werd in 1992 herbouwd.
Diemen wordt Hollands
In het jaar 1266 kwam in Holland de jonge graaf Floris V (de vijfde) op de troon. Hij wilde zijn graafschap groter en machtiger maken. In het noorden onderwierp hij West-Friesland en in het oosten wist hij in 1280 Amstelland onder zijn gezag te krijgen. Diemen werd toen Hollands en Gijsbrecht IV van Amstel moest voortaan de Hollandse graaf gaan gehoorzamen in plaats van de Utrechtse bisschop. Dat zinde hem niet en daarom nam hij deel aan een complot tegen Floris V, samen met Gerard van Velzen en Herman van Woerden. In 1296 ontvoerden ze hem naar het Muiderslot. Maar er kwam hulp voor de gevangengenomen graaf. Want Floris V was geliefd bij veel gewone mensen en sommigen wilden hem komen bevrijden. Enkele complotteurs probeerden er toen met de graaf vandoor te gaan. Maar dat mislukte en draaide er op uit dat Floris V bij Muiderberg vermoord werd. De moordenaars sloegen daarna meteen op de vlucht. Maar voor straf verloren zij al hun bezittingen. En hoewel Gijsbrecht van Amstel niet bij de moord aanwezig was verloor ook hij zijn bezit. Het bestuur over Amstelland, en dus ook van Diemen, moest hij afstaan aan de opvolger van Floris V.
Komt in de tijd overeen met: .