Tijdens de Duitse bezetting in de jaren 1940-1945 beleefden veel Heinoërs angstige en onzekere tijden. Al leek het dagelijks leven aanvankelijk vrij normaal door te gaan, er was al snel schaarste aan bepaalde levensmiddelen, brandstof, kleren en schoenen. Ook verduisteringsvoorschriften, de rompslomp met distributiebonnen en een gebrek aan gas en stroom verzwaarden het dagelijks leven.
Slechts weinigen hadden de oorlog verwacht. Nederland was een neutraal land. Toch besloot de regering op 29 augustus 1939 tot een algemene mobilisatie door de dreiging van Duitsland tegen Polen. Ook uit Heino vertrok die dag een aantal jongemannen naar hun legeronderdeel. In het dorp zelf werden voorzorgsmaatregelen getroffen. Op de Molenbelt ‒ de plaats waar nu het Bowlingcentrum staat ‒ werd een model schuilkelder gebouwd. Maar hoewel de spanning steeds meer voelbaar werd, bleef de bevolking kalm.
Toen gebeurde het. Op de vroege vrijdagmorgen van 10 mei 1940 vlogen Duitse vliegtuigen ronkend over Heino, zo laag dat je de piloten in de cockpit kon onderscheiden. Rond het middaguur trokken gemotoriseerde Duitse landstrijdkrachten door Heino in de richting van Zwolle. Later die dag marcheerden Duitse soldaten, al zingend, door het dorp.
Er heerste grote ongerustheid over het lot van de Heinose mannen die verspreid over Nederland hun land verdedigden. Na de capitulatie van 14 mei 1940 kon de balans opgemaakt worden: drie plaatsgenoten sneuvelden, enkelen raakten gewond, een tiental werd als krijgsgevangene naar Duitsland gevoerd, andere krijgsgevangen gemaakte dorpsgenoten kwamen na een paar weken weer naar huis.
In de maanden daarna probeerden de Heinoërs het leven van alledag zo goed en zo kwaad als dat ging weer op te pakken. Versperringen werden opgeruimd en de schade aan bruggen werd hersteld. De bezetters kwamen algauw met maatregelen: 's nachts mochten er geen auto's meer rijden en alle ramen moesten verduisterd worden. Per 1 september 1940 werden in Heino de gemeenteraad en het college van B&W op last van de Duitse autoriteiten van hun taken ontheven. Alleen burgemeester Van Sonsbeeck bleef op zijn post.
De schaarste aan voedingsmiddelen en andere levensbehoeften leidde tot de invoering van de distributie. Steeds meer artikelen gingen op de bon. Toch konden de inwoners van Heino zich nog aardig redden: veel boeren dorsten in het geheim, hielden rogge achter en beschikten onder andere over melk, aardappelen, groente en clandestien geslacht vlees. Maar aan kleding, schoeisel, zeep en fietsbanden ontstond ook op het platteland een nijpend tekort.
Het voor Duitsland ongunstig verloop van de oorlog leidde tot een steeds groter gebrek aan grondstoffen voor de oorlogsindustrie. Dat had vervelende gevolgen voor het bezette gebied. Al in het najaar van 1942 begonnen de Duitsers met de vordering van kerkklokken. In Heino en Lierderholthuis werden in totaal acht kerkklokken uit de torens getakeld. Daarnaast werden velen gedupeerd door de vordering van paarden, fietsen en bedrijfsauto's.
Ook de inkwartiering van Duitse militairen in het dorp zorgde voor problemen. De militairen werden op boerderijen, bij particulieren en in grotere gebouwen ondergebracht. In september 1944 vorderden de Duitse autoriteiten alle scholen in Heino. Er werden ongeveer 300 manschappen in ondergebracht. De katholieke school werd begin 1945 zelfs ingericht als lazaret (ziekenboeg).
In 1943 werd in Heino een verzetsgroep opgericht, die onder leiding stond van marechaussee J. van Asselt. De groep vervoerde wapens voor de geallieerden en pleegde sabotage aan telefoon- en spoorlijnen. Ook zorgde de verzetsgroep voor de bescherming van de piloten en bemanning van in de omgeving neergestorte vliegtuigen. Ze werden meestal tijdelijk naar een schuilplaats in het bos tegenover de boerderij van Heuven aan de Hogebroeksweg gebracht. Heinoër Jan Brinkman speelde een belangrijke rol bij deze gevaarlijke acties.
Ook op het gemeentehuis werd illegaal werk verricht. Ambtenaren voegden tientallen persoonskaarten met gefingeerde namen aan het bevolkingsregister toe. Zo konden onderduikers aan distributiebonnen geholpen worden. Dat was ook nodig, omdat in Heino het aantal onderduikers in verhouding met andere gemeenten zeer groot was.
Tijdens de Hongerwinter (1944-1945) ontstond er grote voedselschaarste in het westen van ons land. In december 1944 overspoelden duizenden hongertrekkers te voet of op een gammele fiets het platteland, waarbij ze soms karretjes of oude kinderwagens met zich meevoerden. Ook in Heino streken ze neer. De bevolking schoot te hulp door het verlenen van onderdak en het uitdelen van maaltijden.
Op 12 april 1945 kwam er een einde aan de bezetting. Canadese eenheden raakten in felle gevechten gewikkeld met de in en rond Heino gestationeerde Duitse soldaten. Tijdens de heftige schietpartijen kwam één burger om het leven. En nog was de oorlog niet echt voorbij: de vlaggen konden pas uit toen 2 dagen later 65 gegijzelde mannen veilig in Heino terugkeerden. De mannen waren de dag vóór de bevrijding door vluchtende Duitse soldaten meegenomen. De gijzeling was voor Heino één van de meest aangrijpende gebeurtenissen tijdens de Tweede Wereldoorlog. Als eerbetoon en dank aan de Canadezen besloot de gemeenteraad in 1952 de naam van een gedeelte van de Dorpsstraat te veranderen in Canadastraat. Op 12 april 1995 werd tijdens de reünie van ex-gegijzelden het Helecoplein omgedoopt tot 14 Aprilplein, als blijvende herinnering aan hun behouden terugkeer.