Had het stadsbestuur van Diepenheim eind 16de eeuw het archief maar niet naar "veiliger oorden" gebracht. Dan hadden we nu meer over de oudste geschiedenis van Diepenheim geweten. Het archief werd gebracht naar het kasteel van Borculo en juist deze burcht werd in 1590 door brand verwoest. De geschreven geschiedenis van Diepenheim start nu met de Stamkroniek van Huis te Diepenheim en enkele bewaard gebleven oorkonden uit het begin van de 12de eeuw. Bij de wijding in 1105 van de herbouwde St. Walburgiskerk in Zutphen was Bernardus van Diepenheim één van de eregasten. Hij bezat het kasteel van Diepenheim "dat hem is angeërvet van zynen voorolderen". Het kasteel moet daar dus al langer hebben gestaan, maar over de periode vóór 1105 is niets bekend. Omstreeks 1169 wordt in een oorkonde Wolbertus als Heer van Diepenheim genoemd. Hij was een kleinzoon van stamvader Bernardus en "heeft hoff geholden op syn castrum beneven de watermolen". Daarmee is aangetoond dat de burcht toen naast de watermolen aan de oostkant van Diepenheim stond. Bijzonder is dat in deze oorkonde ook voor het eerst melding wordt gemaakt van het bestaan van de watermolen van Diepenheim. Al deze historische gegevens over de bewoners van Huis te Diepenheim werden gevonden in de aantekeningen uit 1715 van J.H.Nunningh. Bij de publicatie hiervan door ds. Chevallerau tijdens het eeuwfeest van de Johanneskerk in 1779 noemde hij het De Stamkroniek van Huis te Diepenheim.
Regenwice en graaf Hendrik van Dale
Toen in 1177 de bisschop van Munster met keizer Frederik van
Barbarossa op veldtocht was in Italië, viel Johan van Ahaus, een
neef van Wolbertus, bezittingen van de bisschop aan. De kerkvorst
nam onmiddellijk wraak en viel de burchten van Ahaus en Diepenheim
aan, hoewel uit niets was op te maken dat Wolbertus aan de
rooftocht had deelgenomen. Wolbertus en zijn zonen sneuvelden bij
de zware gevechten. Dochter Regenwice, die op dat moment ver van
het oorlogsgeweld verwijderd in een klooster zat, werd de
erfgename. Zij trad uit het klooster en trouwde met Hendrik van
Dale, krijgsheer van de bisschop, in feite dus vijand van haar
vader en broers. Was het een huwelijk uit liefde of was het
gesloten door toedoen van de bisschop van Munster, een soort
politiek huwelijk dus? Graaf Hendrik en Regenwice stichtten rond
1180 op een andere plaats een nieuwe burcht, namelijk op de
kasteelbelt waar nu nog Huis te Diepenheim is gevestigd. Een
strategische plek, te midden van ontoegankelijke moerassen en
vennen, gelegen aan de oude weg door het Flier naar Stokkum. Bij de
burcht werd ook een slotkapel gebouwd, aanvankelijk een eenvoudig
lemen huisje, nu de Johanneskerk van Diepenheim.
De goederenlijst van de kapelaan
Everhard, de kapelaan van graaf Hendrik, kreeg de opdracht om
alle inkomsten, pachten, rechten en eigendommen van Hendrik en
Regenwice te beschrijven. Deze goederenlijst bleek van historische
waarde voor de geschiedenis van Diepenheim. Vermeld werden onder
meer de borgmansgoederen huize Peckedam en Westerflier, de
boerderijen Nova Curia (Nijhof), domus Donckerlo (Donkelman), domus
Mersche (Morshuis), maar ook Nova domus, waarschijnlijk het huidige
kasteel Nijenhuis. De beide erven Bachus (vermoedelijk een
verschrijving, hiermee zal het Haghuis worden bedoeld) en Geesink
hadden in plaats van het opbrengen van tienden de verplichting de
keukenbenodigdheden voor Huis te Diepenheim aan te voeren. Als
zelfstandige Heerlijkheid had Diepenheim economische en zakelijke
rechten zoals het innen van pachtgeld, visrecht, molenrecht en
lokale rechtspraak.
Aan het begin van de 14de eeuw stierf het geslacht Diepenheim en
Dale in de mannelijke lijn uit en werd Kunigunda erfgename. Zij
trouwde eerst met Otto graaf van Tecklenburg en na diens dood met
Willem van Boxtel, een neef van de bisschop van Utrecht. In 1331
verkochten zij hun bezit aan Jan van Diest, de bisschop-vorst van
Utrecht, waarmee er een einde kwam aan de Heerlijkheid
Diepenheim.