Klein dorp
In de vroege Middeleeuwen bestond Enschede uit niet veel meer dan een kerk, wat boerderijen en houten huizen. Het dorp lag ongeveer op de plek van het huidige Heekshuis. De bisschop van Utrecht was de baas over het dorp. In die tijd waren de Utrechtse bisschoppen niet alleen de baas over de kerk, maar hadden ze ook veel te zeggen over het bestuur van Overijssel.
Het dorp wordt een stad
Enschede werd steeds groter en belangrijker. Daarom gaf de bisschop Enschede in 1319 stadsrechten. Dat betekende dat inwoners van Enschede hun eigen regels mocht maken en dat ze stadsmuren mochten bouwen om de stad te beschermen. Vanaf 1325 kwam daar nog een recht bij: de stad mocht zelf alle ongehoorzame burgers bestraffen. In ruil voor deze rechten moest de stad jaarlijks geld aan de bisschop betalen.
Markt
Ook kreeg Enschede het recht om een aantal markten te houden. Markten waren heel belangrijk in de Middeleeuwen. Er kwamen dan veel handelaren en bezoekers van buiten de stad. Daar kon de stad veel geld aan verdienen. In Enschede mocht iedere dinsdag een gewone markt gehouden worden, waar groenten, vis en vee verkocht werden. Ook mochten er twee jaarmarkten georganiseerd worden. Deze markten waren een feest, waar mensen tijden naar uitkeken. Niet alleen kon je van alles op de markten kopen, er hoorde ook een kermis bij, met zangers, dansers, poppenkastvoorstellingen, waarzegsters en kwakzalvers die geverfde konijnenkeutels als medicijnen verkochten.