Haaksbergen dankt zijn spoorweg aan een gunstige ligging en de aanwezigheid van grote textielfabrieken. De drijvende kracht achter de aanleg van de treinverbinding tussen Twente, de Achterhoek en het Ruhrgebied was een textielfabrikant uit Winterswijk: Jan Willink. Hij maakte gebruik van de lokaalspoorwegwet uit 1878. Daardoor was het eenvoudiger geworden om spoorwegen aan te leggen op baanvakken waar met lage snelheid werd gereden. In 1884 kon Haaksbergen een eigen station openen.
De komst van de spoorlijn was vooral het werk van initiatiefcomités in de gemeenten langs de toekomstige spoorlijn. In Haaksbergen waren de directies van de textielfabrieken Jordaan en Ten Hoopen de grote voortrekkers; vooral Willem Hendrik Jordaan maakte zich sterk voor een aansluiting op het spoor. Het belangrijkste comité was in Enschede, waar de textielfabriekanten actie ondernamen. Zij waren betrokken bij de oprichting op 18 juni 1881 van de Geldersch-Overijsselsche Lokaalspoorweg-Maatschappij (GOLS). De spoorlijn werd op 13 oktober 1884 feestelijk geopend en Haaksbergen kreeg toen een treinverbinding met Neede, Ruurlo, Winterswijk en de andere kant op naar Boekelo en Hengelo. Van Boekelo naar Enschede kon door tegenwerking van Staatsspoor pas een trein rijden vanaf 7 december 1885. Er werden reizigers vervoerd, maar de spoorlijn diende toch vooral voor de aanvoer van steenkool uit Duitsland naar de textielfabrieken. Langs de spoorlijn lagen bij de stations lange omloopsporen om deze kolentreinen te verwerken. In Haaksbergen had het emplacement twee omloopsporen en aansluitingen voor de textielfabrieken en landbouwcoöperaties. Ten Hoopen had slechts een smalspooraansluiting, die met lorries werd bediend.
Concurrentie
De Eerste Wereldoorlog had grote gevolgen voor het spoorvervoer, omdat het vervoer naar en van Duitsland wegviel. Tegen het eind van die oorlog besloten de spoorwegmaatschappijen te gaan samenwerken. Het gevolg was een steeds verdere samensmelting. In 1920 werd de exploitatie van de GOLS overgenomen door de "Hollandsche IJzeren Spoorweg Maatschappij". Acht jaar later viel het doek voor de GOLS als zelfstandige spoorwegmaatschappij. De vermindering van het aantal treindiensten op de lokaallijnen was toen al ingezet. Oorzaak was de opkomst van de autobus.
Laatste reizigerstrein
Als eerste sneuvelde de reizigerslijn naar Hengelo en daarna ook die naar Enschede. Op het station van Haaksbergen zag het op 2 oktober 1937 's avonds zwart van de mensen. Zij wilden getuige zijn van de laatste reizigerstrein naar Enschede. Die zou om 22.12 uur moeten vertrekken, maar in Ruurlo was een ½ uur vertraging opgelopen. Toen de locomotief Bello zijn wagons dan eindelijk langs het perron tot stilstand had laten komen, bood een groepje scholieren de machinist en de conducteur ieder een doos sigaren aan. Voor die jongelui zou de reis naar de scholen in Enschede voortaan per bus gaan. Onder luid gejuich en gewuif zette de trein zich weer in beweging. In de wagons heerste een opgewonden stemming. Een lamp sneuvelde en de verlichting werd zelfs even uitgedraaid. Om 2300 uur reed de locomotief het station van Enschede binnen en daarmee behoorde de reizigersdienst per trein voor Haaksbergen tot het verleden. In omgekeerde richting, vanuit Enschede naar Haaksbergen, was die avond de laatste reizigerstrein vertrokken om 21.24 uur. Op de locomotief hing een bord: "Verzoeke van rouwbeklag verschoond te blijven; s.v.p. geen bloemen."
Museum Buurt Spoorweg
In de oorlogsjaren 1940-1945 zijn de spoorbanen van Neede naar Haaksbergen en Hengelo naar Boekelo door de bezetter opgebroken. De spoorbaan tussen Haaksbergen en Enschede bleef gelukkig in-tact. Het spoortraject tussen Boekelo en Enschede verdween in 1977, toen de A35 in gebruik werd genomen. Het baanvak Haaksbergen-Boekelo kreeg een nieuwe toekomst met de Museum Buurt Spoorweg.