Gemusiceerd werd er aan het eind van de 19de eeuw alleen bij de gegoede burgerij. Vooral piano- en vioolmuziek. Rond 1900 werden overal in het land harmonieorkesten opgericht. Op initiatief van Willem Hendrik Jordaan ontstond het eerste harmonieorkest van Haaksbergen, in de volksmond bekend als: 't Meziek van Jordaan. Daarna kwam er nog een harmonieorkest, met leden van de Katholieke Arbeiders Beweging. Beide muziekgezelschappen bestonden slechts kort.
Haaksbergse Harmonie. In 1901 werd de Haaksbergse Harmonie opgericht. De pastoor had in die dagen veel invloed. Veel muzikanten moesten een keuze maken tussen het kerkkoor of de harmonie. Moeilijk waren ook de oorlogsjaren 1940-1945. De muzikanten moesten toen hun instrumenten verstoppen, zodat ze uit handen van de Duitse bezetters bleven. Na de Bevrijding barstte een waar volksfeest los, waarbij de instrumenten van stal werden gehaald en op de Markt het Wilhelmus werd gespeeld, afgesloten met een muzikale rondgang. De harmonie heeft zich diep geworteld in de Haaksbergse samenleving. Het orkest heeft zich uitgebreid met een Jeugdorkest, Haaksberger Muzikanten, Slagwerkgroep en Seniorenorkest.
Crescendo Buurse
Muziekvereniging Crescendo, opgericht in 1929, heeft een belangrijke plaats in de Buurser samenleving. Met een beginnelingenorkest, jeugdorkest, groot orkest, seniorenorkest, Twentelandkapel, boerenkapel, drumband en een popband is meer dan 10% van de Buursenaren in Crescendo actief.
De Dwarsbloazers-Muziek Uniek
Inwoners uit Sint Isidorushoeve vroegen zich dikwijls af: "Waarom hebben wij geen muziekvereniging?" Tijdens een buurtfeest werden de eerste plannen gesmeed. Hoewel de meeste leden van "toeten noch bloazen" wisten, maakte het gezelschap de Dwarsbloazers nog geen ½ jaar later in 1998 haar debuut. Verscheidene leden wilden liever een andere vorm van muziek maken. Zo werd in goed overleg de groep gesplitst in dweilorkest de Dwarsbloazers en het orkest Muziek Uniek. Ook kwam er een jeugdorkest.
Ben Steneker
Deze populaire zanger is geboren in 1935 in het Friese Heeg, maar woont al sinds 1965 in Haaksbergen. Hij vestigde zich toen in de Veldmaat en begon daar Ben's Country Club (nu het pand van dierenwinkel Wielens). In 1981 trad Steneker op in Avoca (Iowa) in de USA. Daar kreeg hij de titel best foreign artist of the year. Vanaf 2002 treedt Ben meestal op samen met zijn dochter Carmen. Steneker woont nu in Buurse.
The Roamers
De opkomst van de beatmuziek uit Engeland is van grote invloed op het in 1960 ontstaan van de Haaksbergse band The Roamers. Dick en Han Nijland op gitaar, Wim Nijland slagwerk en Gerard Hammer op basgitaar. Cafetaria Notten in de Veldmaat was het thuishonk van fans, bandleden en manager Herman Wildenborg. Na enige naamsbekendheid volgden optredens bij café Van de Kuil aan de Blankenburg, het parochiehuis in de Veldmaat, De Bron in Haaksbergen en zalen in Neede en Borculo. In 1968 viel het doek voor de groep wegens studieplannen van Dick en Han. In 1996 beleefden The Roamers een succesvolle revival.
Ard Weeink
In 1975 won de band Teach In met de engelstalige versie van Ding-a-dong het Eurovisiesongfestival in Stockholm. Weeink bespeelde die avond de vibrafoon en legendarisch is het slot van het nummer: het stukslaan van een kerstbelletje. Hij bespeelt verschillende muziekinstrumenten, is dirigent van een aantal koren en schreef arrangementen voor muziekstukken.
Thomas Berge
Deze landelijk bekende hitzanger werd op 25 januari 1990 geboren als Chiel Ottink. Op 11-jarige leeftijd mocht hij auditie doen bij een musicalgezelschap en werd meteen aangenomen. In 2003 was hij middelpunt van een campagne van een postorderfirma. Van zijn CD Mijn Luchtballon gingen 800.000 exemplaren naar de klanten.
