Lang geleden was Twente een afgelegen en geïsoleerd gebied, omringd door uitgestrekte venen, moerassen en dichte bossen. Over de Vecht, de Dinkel, de Schipbeek en kleinere beken werden met zompen (platte schuiten) goederen vervoerd. Het aantal redelijk begaanbare doorgaande wegen was zeer beperkt. Het stadje Ootmarsum lag op een kruispunt van wegen, met een noord-zuid en oost-westverbinding. De oudste verbindingsweg ging via Venebrugge naar Hardenberg en vandaar naar Zwolle of Coevorden en oostwaarts via Neuenhaus verder Duitsland in. Ootmarsum lag eveneens aan de belangrijke weg van Deventer over Almelo naar Lingen en Hamburg. Sinds de 17de eeuw werd vanuit Ootmarsum een postdienst onderhouden. De term post had oorspronkelijk betrekking op de vaste halteplaatsen (de posten) waar de koetsen stopten om van paarden te wisselen, zoals herberg De Koppelpaarden in Ootmarsum. De postwagens vervoerden aanvankelijk voornamelijk personen en goederen, maar ook wel poststukken. In 1922 zou de postkoets voor het laatst rijden.
Wegverharding
In de 19de eeuw drong het gemeentebestuur van Ootmarsum bij hogere overheden vaak aan op subsidies voor de aanleg van betere verbindingswegen ten behoeve van de handel. Er werden wel betere wegen aangelegd, maar deze lieten Ootmarsum steeds links liggen. Pas na lang overleg kwam in 1847 de verharde weg van Almelo naar Ootmarsum gereed, die door deze twee gemeenten voor gezamenlijke rekening werd aangelegd. Vervolgens bekostigde Ootmarsum de aanleg van een weg naar Denekamp. Beide wegen waren tolwegen. Zo was bij het Erve Tijdhof onderaan de Kuiperberg een tol. Het duurde nog tot 1908 voordat de weg Ootmarsum-Oldenzaal werd verhard, en pas in 1916 kwam de weg van Ootmarsum naar Vasse en Tubbergen gereed.
Treinverbinding
Tegelijkertijd trachtten vooral fabrikanten via een treinverbinding Twente beter en sneller bereikbaar te maken. In 1845 werd een plan van de fabrikanten Salomonson gepubliceerd voor een spoorlijn vanuit Zwolle en Deventer via Almelo, Ootmarsum naar Nordhorn en Lingen. Hoewel de concessie en machtiging tot onteigening van gronden al waren verkregen, ontstond er vertraging en liet men het plan uiteindelijk varen. Het gestorte kapitaal werd daarna gebruikt voor de aanleg van kanalen in Overijssel. In 1861 diende de fabrikant E. Dull uit Almelo een concessieaanvraag in, die door diverse Twentse steden, waaronder Ootmarsum, werd gesteund. Uiteindelijk kwam in 1865 de treinverbinding naar Twente gereed: een spoor naar Almelo en Enschede en een lijntje naar Oldenzaal. Maar Ootmarsum kreeg geen verbinding, mede doordat de gemeente en welgestelde burgers te weinig interesse toonden om te financieren. In 1867 vroeg het gemeentebestuur in een brief aan de minister van Binnenlandse Zaken alsnog om financiële ondersteuning voor het doortrekken van de spoorlijn. Maar deze steun bleef uit. Nadien zijn er nog diverse plannen gemaakt voor een spoorlijn van het Westen via Twente naar Duitsland, met Ootmarsum als tussenstation. In 1921 is er nog sprake geweest van een mogelijke tramverbinding naar Ootmarsum, maar ook dit bleek niet haalbaar.
Buiten de boot
Inmiddels waren er in Overijssel diverse kanalen aangelegd. In 1887 werd het kanaal Almelo-Nordhorn voor de scheepvaart opengesteld. Dit bleek echter niet aan de verwachtingen te voldoen: het was duur in onderhoud en de vele sluizen en bruggen zorgden voor veel oponthoud. In 1948 werd het Twentekanaal verbonden met het Overijssels kanaal, maar een zijtak naar Ootmarsum kwam er niet. Daarmee was de hoop op een snelle en goede verbinding vervlogen. Ootmarsum "miste niet alleen de trein", maar "viel ook buiten de boot"! Door gebrekkige aansluiting op de nieuwe straat-, spoor-, en waterwegen, en het gebrek aan ruimte, liep Ootmarsum de vestiging en uitbreiding van industrie mis. Ootmarsum bleef stilstaan in de tijd, dommelde als het ware een beetje in. Ingrijpende ontwikkelingen gingen aan Ootmarsum voorbij, maar de binnenstad behield hierdoor wel haar middeleeuws karakter.
