Op de hooggelegen gebieden in het Almelerveen vestigden zich rond de 13de eeuw de eerste bewoners. Zij begonnen op eigen houtje de wildernis te ontginnen. Dat gebeurde zonder planmatige opzet. In 1364 kwam daar verandering in. De Heer van Almelo, Evert van Heker, en zijn vrouw Bathe gaven "de Vresen ende alle luden die daer wonet op den voerseyden vene ghelegen tussen de Wederer Wueste ende Bavesbeke" het recht het land ten noorden van Almelo te ontginnen. In die brief van 24 juni stonden de rechten en plichten vermeld en tevens werd het burgerlijke en kerkelijke bestuur geregeld. Eén van de verplichtingen was dat men jaarlijks op St. Martinusdag als pacht een emmer boter van Zwolse maat voor iedere hoeve land moest betalen. De Friese bewoners van het veen genoten, in tegenstelling tot veel horige boeren in die tijd, een grote mate van vrijheid. Ze waren alleen gebonden door hun relatie met de graaf of gravin van de heerlijkheid Almelo en Vriezenveen. Pas in 1634 werden zij onderworpen aan het Overijssels Landregt.
Oude Wegh
De ontginning van het Almelerveen begon aan de zuidkant bij het
riviertje de Aa naar het voorbeeld van het Fries-Hollands
ontginningstype. Het gebied werd in oost-westelijke richting
verdeeld in 40 hoeven van 112 m breed. Tussen de hoeven werden
brede sloten gegraven voor afwatering op het riviertje de Aa. De
bewoners bezaten het recht van opstrek, dat wil zeggen het recht om
achtergelegen grond in eigendom te ontginnen. Was er voldoende
grond ontgonnen, dan werd de nederzetting verplaatst naar het
noorden. Zo ontstond rond 1400 een nederzetting die wordt aangeduid
met de naam de Oude Wegh. In 1395 wordt al melding gemaakt van de
aanwezigheid van een kerkje in het Almelerveen.
De vestiging aan de Buterweg
Aan het einde van de 16de eeuw was de nederzetting weer meer
naar het noorden verplaatst, tot ongeveer 800 m ten zuiden van het
huidige Vriezenveen. Deze nederzetting wordt aangeduid met de naam
de Buterweg. Bij de verdere ontginning van het veen stuitte men
ongeveer 800 m ten noorden van de Buterweg op een natuurlijke
stuwwal. Deze stuwwal was gevormd in de ijstijd en kreeg de naam de
Nieuwe Wegh/Nieuwe Dijck. Zij die de grond ten noorden van deze
stuwwal gingen ontwikkelen, vestigden zich op deze stuwwal. Tijdens
de veldtocht van de bisschop van Munster Bernhard van Galen, beter
bekend als Bommen Berend, door het Almelerveen werd op 5 januari
1666 de nederzetting aan de Buterweg zwaar beschadigd.
De vestiging aan de Nieuwe Wegh/Nieuwe Dijck
Wanneer de rust in het Almelerveen weer is teruggekeerd,
besluiten de bewoners van de Buterweg hun zwaar beschadigde
woningen niet meer te herbouwen aan de Buterweg, maar op de hoger
gelegen stuwwal, zodat men minder last had van het water. Ook de
kerk werd ongeveer 800 m naar het noorden verplaatst, naar de
Nieuwe Wegh/Nieuwe Dijck. In de navolgende jaren verplaatsten ook
de overige bewoners van de Buterweg hun woningen naar de nieuwe
nederzetting langs de huidige Dorpsstraat. Rond 1680 lag de
Buterweg er geheel verlaten bij. Door de grootschalige
ruilverkaveling van 1955-1969 zijn nagenoeg alle sporen van de oude
vestigingen uitgewist. Op de locaties aan de Oude Weg en de
Buterweg zijn daarbij veel bodemvondsten gedaan: van aardewerk en
metalen voorwerpen tot kanonskogels.
Dorpsstraat als levensader
De ontginning van het Almelerveen leidde tot een typisch
slagenlandschap, zoals vrijwel nergens in Twente voorkwam. De
percelen waren oorspronkelijk 112 m breed. Door vererving werd ze
opgedeeld in 56 m en vervolgens weer verder, zodat er uiteindelijk
zelfs percelen van 7 m breed overbleven. Wanneer de percelen in
oost-west richting niet meer gedeeld konden worden, ging de
verdeling verder in noord-zuid richting, waarbij dan het recht van
overgang gold. Zo ontstond er uiteindelijk een zeer versnipperd
gebied, dat tot de ruil- en herverkaveling vanaf 1955 deze
structuur zou blijven behouden. Toen aan de dorpsstraat niet meer
gebouwd kon worden, werden achter de bestaande hoeven nieuwe
boerderijen gebouwd. Vanaf 1932 werd dat achter elkaar bouwen van
woningen verboden. Inmiddels zijn aan de zuidkant en de noordkant
van de kilometerslange dorpsstraat uitbreidingsplannen
gerealiseerd, maar de dorpsstraat vormt nog altijd de levensader
van het dorp.