Al eerder had Best stappen gezet in een meer zelfstandige gemeenschap. Dat begon met de uitgifte van de gemeenschappelijke gronden in 1335, de bouw van de Sint Odulphuskapel in 1437 en het ontstaan van de kerkelijke gemeenschap in 1553. En juist die gemeenschappelijke gronden leidden tot het oproer rond de Malckersteeg. Oirschot had na de Tachtigjarige Oorlog een enorme schuld van maar liefst 47.000 gulden. De gemeente wilde deze schuld verlagen door een aantal gemeenschappelijke gronden aan de Malckersteeg te verkopen. Dit was een onverharde weg tussen Oirschot en Best waaraan een aantal weilanden lagen. Deze weilanden behoorden tot boeren uit Best, maar Oirschot had in 1654 het recht gekregen om deze weilanden te verkopen. De boeren kwamen in opstand tegen de in hun ogen onterechte verkoop. Ze spanden een proces aan tegen de verkoop. Het was een ingewikkelde situatie, want twee jaar later was er nog steeds geen uitspraak in de rechtszaak. Ondertussen was er nóg een pijnpunt in Best. Een nieuwe belastingwet dwong bewoners van Best om hun belasting persoonlijk in Oirschot te gaan betalen. Onzin, vonden de Bestenaren. Ze konden die belasting prima in Best betalen. In 1666 kregen ze daarin gelijk en dat voedde hun voornemens om niet zomaar de gemeenschappelijke gronden aan de Malckersteeg te laten verkopen.
Boze boeren
Toen op 18 oktober 1666 de rentmeester voor de verkoop in Best aankwam, trof hij daar een aantal bestuurders van de herdgangen NaastenBest, Aarle, en Verrenbest aan. Zij tekenden protest aan tegen de grondverkoop. Maar de rentmeester wilde niet luisteren en reed met zijn koets door. Dat maakte de Bestenaren woedend. In de Malckersteeg verzamelden zich zo’n zeshonderd boze Bestenaren. Ze dreigden dat ze de nek van de kopers zouden breken als de verkoop toch doorging. Maar ook nu was de rentmeester niet onder de indruk. De verkoop ging door. De Bestenaren braken niet de nek van de kopers, maar dreigden wel de koets van de rentmeester omver te gooien. De rentmeester kon ternauwernood ontsnappen. De opstand liep uit de hand en er werd van alles vernield. Toen de Raad van Brabant dit in Den Haag te horen kreeg, stuurde ze soldaten naar Best om de aanstichters van de opstand op te laten pakken. Er werden acht mannen en één vrouw opgepakt en afgevoerd naar Den Haag. Al snel werden acht van de negen gevangen vrijgelaten. Ruim een jaar na het oproer komt de Raad van Brabant met een vonnis: de drie herdgangen moesten een boete betalen van 4.000 gulden. Het voedde alleen maar de weerstand van de Bestenaren tegen de ‘hoge heren’ in Oirschot. En die weerstand zou in 1819 leidden tot de officiële afscheiding van de gemeente Oirschot.