Bij havens in de Hof van Twente denken we aan die van Markelo, Goor en Delden, eigenlijk kades waar schepen kunnen aanmeren. Recentelijk is de Markelose haven bij Stokkum nog met een zijtak uitgebreid. Deze havens liggen allemaal langs de belangrijkste waterweg die Twente kent, het tussen 1930 en 1938 gegraven Twentekanaal met een zijtak vanuit Wiene naar Almelo, dat nog steeds een belangrijke vrachtroute vormt vanaf en naar onze grote rivieren. Maar elk van de vijf vroegere kernen van de Hof heeft al ver vóór het graven van het Twentekanaal een haven gekend. Carelshaven bij Delden is een naam waarin de oorspronkelijke functie nog te herkennen is. Goor had een haven aan de Regge, Diepenheim aan de Schipbeek in de buurt van Westerflier, Ambt Delden bij de Houtman in Zeldam en Markelo bij het Papenveld.
Schipbeek
In verband met oorlogsdreiging uit het zuiden zijn rond 1400 allerlei beken vanaf Deventer naar het oosten tot Westerflier verbeterd, om tot een verdedigingslinie tussen Gelderland en Overijssel te komen. Daarbij werd die waterloop tevens voor de scheepvaart geschikt gemaakt, vandaar de naam Schipbeek. Hij werd toen ook verbonden met de bovenloop van de Regge, om meer water door de Schipbeek te laten stromen. In 1611 werd de beek verbonden met de Diepenheimse Molenbeek, die stroomopwaarts ook Buurserbeek heet. Dit leidde overigens tot de nodige problemen met boeren uit Diepenheim en Goor, die vaker last van hoog water kregen.
Potbeek
In 1630 heeft Deventer vanaf de Schipbeek een nieuwe waterweg langs Markelo naar Goor laten graven, de Potbeek, om de tol bij Diepenheim in de vaarweg van de Schipbeek via de Regge (aansluiting bij Westerflier) te ontlopen. In 1644 heeft Deventer die tol afgekocht, zodat de route langs De Pot ten noordoosten van Markelo niet meer gebruikt werd. Wel zal het deel van de Schipbeek in noordoostelijke richting tot Markelo nog gebruikt zijn, nu de Beusbergerwaterleiding, die vermoedelijk tot het haventje in Markelo bevaarbaar was.
Potlee en Schipbeek
In 1633 is de Potlee, vanaf de Regge tussen Goor en Enter, naar het zuidoosten bevaarbaar gemaakt. Bij boerderij Houtman was een overslagplaats voor Twentse goederen. Tegelijkertijd werd de Regge vanaf Goor naar Enter verbeterd. De namen Potlee en Potbeek zijn waarschijnlijk afkomstig van pot, een benaming voor een open schuit die al in het Middelnederlands voorkomt. Rond 1750 zouden er wekelijks zo'n 100 schuiten door de Schipbeek naar Deventer gevaren zijn. Houtvervoer in de vorm van houtvlotten was ook zeker niet onbelangrijk. Na 1825 kwamen verharde wegen van west naar oost tot stand en nog later de spoorlijnen, waarmee de handel via de Schipbeek was afgelopen.
Twickelervaart
Een veel later aangelegde waterloop was de Twickelervaart, een traject van 11 kilometer, dat tussen 1771 en 1775 vanaf de Regge bij Enter tot Delden gegraven werd. Graaf Carel George van Wassenaer Obdam, de eigenaar van Twickel, was er de drijvende kracht achter. Hij zag veel voordelen voor zijn landgoed en betaalde de aanlegkosten van f 60.000,‒ uit eigen zak. Er werd ook een haventje gegraven met een schippersherberg, waar wachtende schippers met elkaar konden onderhandelen over lading en prijs. Toen alles in 1776 klaar was, hing de eerste kastelein van deze herberg, Nicolaas Böhmer, een uithangbord aan de gevel: Carelshaven.
De joffers Borgerink uit Enter hebben zich lang verzet, omdat hun schipperherberg, die stroomopwaarts aan de Regge lag, door de nieuwe vaart veel inkomsten zou missen. Verscheidene keren werden stukken van de vaart dichtgegooid door de Entersen, maar het werk kwam gereed en bijna honderd jaar bleef de vaart in gebruik voor het vervoer van voornamelijk hout, graan, zout, olie, teer, tabak en katoen. Dit vervoer ging per Enterse zomp, een scheepje dat een gewicht van ongeveer 3 ton kon vervoeren.
Er kwamen reglementen om de oevers van de vaart te sparen. Schippers moesten hun vaartuigen voortbomen en mochten niet jagen (hun schepen voorttrekken). Om dat te voorkomen werden zelfs voetangels en klemmen op de oever gelegd. Tegen de afspraken in heeft Carel George toch tol geheven, waarvan de Deldenaren werden gevrijwaard. De staatsman Gijsbert Karel van Hogendorp kwam enkele malen naar Twente en schreef in 1819 over de Twickeler vaart: "Meer dan 20 jaren geleden had ik deze vaart voor het eerst gezien, en toen veel vernomen van de moeilijkheden en tegenkantingen, waarmede de aanlegger had te worstelen gehad. Nu hoorde ik van eene andere wederwaardigheid. De burgers van Delden betalen er geenen tol, en als wie maar kan, geeft zich uit voor burger van Delden."
Ook hier maakte de spoorlijn een einde aan het vervoer. De vaart werd niet meer bevaarbaar gehouden en ten slotte is rond 1870 het handelsverkeer via die weg gestopt. Alleen het havencafé is blijven bestaan en zelfs een vermaard hotel geworden, nog steeds gesierd met de naam waarin zowel de haven als zijn stichter te vinden zijn.