Gevaarlijk
In de Middeleeuwen was reizen niet zo makkelijk als nu. De meeste (zand)wegen waren blubberig en moeilijk begaanbaar. Het was lang niet altijd veilig onderweg. Soms werden reizigers overvallen door struikrovers. Over zee was het niet veel beter. De schepen raakten tijdens zware stormen snel beschadigd. En piraten loerden op de lading van het schip.
Hanze
Toch wilden de mensen handelen en geld verdienen. Handelaren maakten daarom afspraken om samen te reizen of elkaar te helpen met handel drijven. Zij noemden zich de Duitse Hanze. Ook handelaren en later steden uit Overijssel sloten zich bij de Hanze aan. Oldenzaal sloot in 1261 een handelsverdrag met Coesfeld, een belangrijke Hanzestad. De Hanze zorgde er voor dat handelaren veiliger konden reizen en voordeliger handelen.
Reizen per schip en over land
De handel ging vooral per schip. Zo'n schip werd een kogge genoemd. De schepen waren ongeveer 20 meter lang en hadden in het midden een mast. Het ruim werd volgeladen met spullen om te verkopen. Dat ging bijvoorbeeld om bont, was(kaarsen), laken (stof voor kleding), koper, ijzer, hout, bier of zout. Maar er werden ook reizen over land gemaakt. Oldenzaal lag gunstig voor de landhandel met Duitse steden zoals Osnabruck en Munster. Deze Hanzesteden lagen ook niet aan het water.
Rijke steden
Veel mensen in Overijssel werkten in de handel en scheepvaart. Denk maar aan scheepsbouwers, touwslagers, zeilmakers en sjouwers. De handel zorgde er voor dat de Hanzesteden in Overijssel rijk werden. En dat kan je nog altijd zien: de kooplieden lieten prachtige huizen bouwen.
"Geen genade! Gooi ze maar overboord!"
Piraten waren een gevaar voor de Hanzeschepen. Rond 1400 had de Hanze genoeg van de roverij en besloot terug te vechten. Ook mannen uit Overijssel deden mee. Op de rivier de Westereems in Noord-Duitsland raakte de Hanze met de piraten in gevecht. 200 piraten nam de Hanze gevangen. 80 van deze mannen werden direct over boord gegooid.
Einde van de Hanze
Aan het einde van de 16de eeuw raakte de Hanze in verval. In Nederland trokken de grote steden in Holland, zoals Amsterdam, alle handel naar zich toe.