Vriezenveenseweg, Almeloseweg, Bouwmeesterstraat, Hoofdweg, Sibculoseweg. Dat zijn namen die ons nu bekend in de oren klinken. Deze wegen vormen de hoofdverbinding tussen Almelo, Vriezenveen, Westerhaar-Vriezenveensewijk en Sibculo. Maar in de Middeleeuwen, toen de eerste zandweg werd aangelegd door het veen, was de naam vanuit Almelo tot de dorpsstraat in Vriezenveen: Kerksteeg. Dat oudste gedeelte vormde eeuwenlang de enige ontsluiting van het dorp met de bewoonde wereld. Bij elke verplaatsing van het dorp werd deze levensader in noordelijke richting verlengd.
De weg ter kerke
De naam Kerksteeg heeft deze weg te danken aan de kerk in
Almelo, waar de Vriezenveners ter kerke gingen voordat ze even na
1400 een eigen kerk kregen. Voor hen begon de Kerksteeg bij de
Aaplaetse, met de boerderij aan deze weg op de grens met Almelo: De
Aaboer. De looprichting van de weg werd bepaald door de ligging van
de kavels. Het zal in die eerste eeuwen een zandweg zijn geweest,
die in najaar en winter maar moeilijk begaanbaar was. De
dorpsstraat met haar Oosteinde en Westeinde bleef de eeuwen door de
belangrijkste verkeersverbinding binnen het dorp Vriezenveen. De
Kerksteeg, die tot ver in de 20ste eeuw nog deze benaming kende,
veranderde in 1852 door particulier initiatief tussen Almelo en
Vriezenveen in een zogeheten kunstweg: een grintweg,
waarvoor de gebruikers tol moesten betalen. De Kunstwegmaatschappij
Almelo-Vriezenveen was aanvankelijk een naamloze vennootschap met
aandeelhouders, die het beheer en onderhoud jaarlijks verpachtte.
Tolhuis en tolboom bevonden zich waarschijnlijk op het grondgebied
van Ambt Almelo. In 1922 werd de weg overgenomen door de
provincie.
Andere wegen
De wegen in Westerhaar en Vriezenveensewijk ontstonden rond
1400 door toedoen van het klooster in Sibculo. De paters baanden
zich wegen door het veen, vooreerst niet meer dan voetpaden. In de
richting van het klooster in Albergen ontstond de Paterswal en in
westelijke richting via Westerhaar liep een pad over een zandrug
door het Twistveen naar Daarle. De weg naar Vriezenveen was
eeuwenlang een zandweg, die pas in 1932 enigszins werd verhard met
grind.
Ruilverkavelingwegen
Door de ruilverkaveling in de jaren zestig van de 20ste eeuw
veranderde het cultuurlandschap ingrijpend. Ook de wegenstructuur
werd fors aangepast. Tot dan toe waren de hoofdwegen naar Twente de
Almeloseweg langs De Aaboer en de weg langs het Overijssels kanaal.
Met de ruilverkaveling kwam er ook zo'n 70 km secundaire wegen bij,
die de ontsluiting van het gebied en de infrastructuur sterk
verbeterden.
Een weg naar Witte Paal
Eveneens in de jaren zestig werd de rijksweg N36 aangelegd,
die nu de belangrijkste verbinding vormt vanuit Almelo/Wierden naar
het noorden (Witte Paal). Het eerste deel van die weg, tussen
Westerhaar en Beerze/Mariënberg werd, op 15 oktober 1959 geopend.
Het gedeelte Westerhaar-Almelo, die de Vriezenveense landerijen en
het Oosteinde van het dorp doorsneed, ging op 19 september 1963
open. De viaducten op het Oosteinde van het dorp en in Westerhaar
bij de Garstelanden verbeterden zowel de ontsluiting van
Vriezenveen als van Westerhaar-Vriezenveensewijk. Na de komst van
het Bedrijvenpark Twente bij Aadorp werd de weg vanaf Witte Paal
afgebogen richting Almelo en Wierden en sluit deze aan op de A35
bij Wierden. Van een geïsoleerde ligging van de dorpskernen is
heden ten dage dan ook geen sprake meer.