De stad Enschede is ontstaan rond de kerk en de nabijgelegen hoofdhof van de Esmarke, die lag op de plaats van het huidige Van Heekshuis. Op het terrein van de hoofdhof stonden ook een aantal spiekers, voor de opslag van de tienden: landbouwproducten die dienden als pacht in natura van de verschillende erven in de marke voor de diverse gebiedsheren. Het geheel was omgeven door een gracht. In de buurt van de kerk stonden ook boerderijen en (houten) huizen van geestelijken, ambachts- en handelslieden. Het was een kwetsbaar geheel. In 1225 legden troepen van de graaf van Gelre het dorp in de as.
Bisschop van Utrecht
De officiële machthebber van Enschede was de bisschop van Utrecht. Deze kerkvorst oefende tot 1528 in het Sticht (delen van Holland, Utrecht en Gelderland) en in het Oversticht (Overijssel, Drenthe en de stad Groningen) ook de wereldlijke macht uit, als leenman van de Duitse keizer. De bisschoppen hadden te kampen met territoriale geschillen, opstandige onderdanen en geldverslindende oorlogen. De opkomende steden ontwikkelden zich daarbij tot belangrijke geldschieters en steunpilaren van de landsheer. De bisschop was de opkomende burgerij dus welgezind, zeker op die plaatsen waar hij zelf ook direct belangen had, zoals Enschede. Rond 1300 verkochten de heren Van Ottenstein en Van Solms hun eigendomsrechten in de marken van Enschede aan de bisschop van Utrecht. Daaronder ook de hoofdhof en de gronden in de Esmarke. Ze schreven dat de overdracht van rechten "onbeperkt en onbetwist" was.
Stadsrechten
Eén van de voorrechten van een landsheer was het verlenen van stadsrechten. In 1319 kreeg Enschede stadsrechten toegekend. De stad werd daarmee juridisch afgescheiden van het omringende land, kreeg een eigen bestuur en de rechtspraak over het eigen grondgebied. De inwoners van een stad konden het burgerrecht verwerven; men had deel aan de stadsrechten en ‒vrijheden. De stad was omringd met een aarden wal en verdedigingsgracht en voorzien van poorten, zoals de Veldpoort en Espoort. In 1325 verleende de bisschop Enschede ook het recht de hoge rechtspraak (rechtspraak in halszaken) onder eigen verantwoordelijkheid uit te voeren. Enschede had toen volledige stadsrechten. Het richterschap werd toen gesplitst in een stedelijke overheid en het erfmarkerichterschap van de Esmarke, dat op de Lippinkhof werd gelegd. Het stadsgebied als geheel werd de "wigbold" genoemd. De grenzen ervan zijn opnieuw herkenbaar gemaakt door de wigboldpalen die in 2008 zijn herplaatst.
Oudste stadszegel
Het stadsbestuur bestond uit burgemeesters, schepenen en een raad. Zij vergaderden in het stadswijnhuis. Een schout was verantwoordelijk voor politie en justitie. Gesproken werd in het bijzonder over het "pijnlijk gericht" in zaken van "eer en goed, huid en haar, lijf en leden".
et stadsrecht, dat was afgeleid van het stadsrecht van Deventer, was vastgelegd in een protocol, een stadboek. In 1368 was voor de eerste maal sprake van een stadszegel. Daarop prijkte een afbeelding van een onbekende heiligenfiguur.