Eind jaren vijftig sloot een aantal Enterse jongens zich aan bij de wielerclub De Zwaluwen in Almelo. Geïnspireerd door de successen van vedetten als Wim van Est en Wout Wagtmans in de Tour de France wilden ze zich toeleggen op het wielrennen.. De jongens begonnen na een verkregen licentie van de Koninklijke Nederlandsche Wielren Unie als nieuweling en na verloop van tijd ging je over naar de amateurs. Als nieuweling was Johan Pluimers gevreesd bij zijn concurrenten. Hij maakte naam door zijn zege in de "Acht van Chaam" in de legendarische ronde van dit dorpje in 1960. Dit veroorzaakte een golf van enthousiasme in Enter. Als kersverse amateur werd hij 1 jaar later derde in de Ronde van Overijssel, die vanwege de start en finish in Rijssen door velen in Enter met belangstelling gevolgd werd.
Bert Boom
Bert Boom uit Herike bij Markelo was een succesvol amateurwielrenner. Na zijn huwelijk met een Enterse "schone" verhuisde hij naar Enter. Bert maakte deel uit van de nationale amateurwielerploeg en werd afgevaardigd naar veel buitenlandse wielerevenementen zoals de Ronde van Tunesië, de ronde van Oost Duitsland en vele andere. In Enter kregen de jonge wielrenners een grote supportersschare, die in de weekenden meereisde naar de criteria. Door de vele connecties van Bert Boom werd in 1966 naast de bestaande amateurronde van Enter een profkoers toegevoegd. Veel bekende profs maakten hun opwachting in Enter, zoals Peter Post, Eddy Merckx en Jan Raas. Ook Kees Pellenaars verscheen met zijn ploeg aan de start. In 1967 maakte Boom kennis met het baanwielrennen, met name het stayeren achter grote motoren. Ook deze discipline bleek hem goed te liggen en hij werd amateurkampioen van Nederland. Door deze successen werd hij in 1969 afgevaardigd naar de wereldkampioenschappen stayeren in Brno in Tsjechoslowakije. Hier behaalde hij de regenboogtrui. Bij de huldiging in Enter stond heel het dorp op z'n kop. In de straat waar hij woonde verdrongen de mensen zich op de kleine balkonnetjes om maar niets te missen. Eén balkon bezweek onder de last, met zeven gewonden als gevolg waarvan een zeer ernstig.
Hennie Stamsnijder
Een ander wielertalent uit Enter was Hennie Stamsnijder. Bert Boom nam hem min of meer onder zijn hoede en stond "Stammie" met raad en daad terzijde. In 1977 zegde deze zijn baan bij de belastingdienst op en legde zich volledig toe op het wielrennen. 2 jaar later werd hij Nederlands amateurkampioen op de weg en bij de veldrijders en tweede bij het wereldkampioenschap veldrijden. Dat leverde hem een profcontract op. Hij werd vervolgens afgevaardigd naar de Olympische Spelen op het onderdeel tijdrit, nam deel aan de Tour de France in 1980 en 1981 en behoorde tot de nationale top in vrijwel alle disciplines van het wielrennen. In 1981 werd hij wereldkampioen veldrijden in Tolosa in Spanje. In Enter steeg de wielerkoorts naar grote hoogten en een geweldige huldiging viel Hennie ten deel. In 1983 veroverde hij voor de eerste keer de Super Prestige Trofee voor de beste veldrijder van dat jaar. Dit zou hij nog drie keer herhalen. Negen keer werd hij Nederlands kampioen.
Levende traditie
In die tijd deed de Ronde van Nederland meermalen Enter aan en op de Enterse Mors werd de "Cros der Azen", een profkoers voor veldrijders, verreden. Nadien bleek het niet meer mogelijk een profwielerrronde met klinkende namen te organiseren zonder grote sponsors. In Enter wordt de herinnering aan het wielerverleden levend gehouden door een jaarlijkse amateurskoers, de Johan Pluimers Memorial.