Haaksbergen kent veel kunstschilders en ook enkele beeldende kunstenaars. Jan te Wierik was in beide beroepen zeer actief. Zijn kleurrijke werk is geliefd tot ver buiten zijn eigen woonplaats. Schilderijen en beelden van zijn hand vonden hun weg naar kunstkenners in binnen- en buitenland. Hij overleed op jonge leeftijd, na een leven waarin passie zijn drijfveer was.
Jan te Wierik werd geboren in Hengelo op 17 maart 1954. In 1964 kreeg zijn vader een baan bij textielfabriek Jordaan en verhuisde het gezin van Diepenheim naar de Spoorstraat in Haaksbergen. Jan had hier een onbekommerde jeugd en genoot met volle teugen van het buitenleven. Na de lagere school ging hij naar de LTS maar aan leren had hij een broertje dood. Jan wilde altijd al kunstenaar worden omdat hij niets anders kon. Bij veel inwoners stond hij bekend als de kunstschilder die een beetje wezenloos voor zich uit starend op zijn oude aftandse fiets door het dorp reed. Op 18-jarige leeftijd zag hij eruit als een hippie en werd hij vanwege zijn uiterlijk Jezus van Haaksbergen genoemd. Hij was stamgast bij café Ottink, genietend van een biertje en een shaggie. Jan was wars van de problemen en opvattingen die de jeugd in de jaren zeventig bezighielden. Aan discussies over wereldse problemen nam hij niet deel. Hij trok vaak zijn eigen plan.
Autodidact
Te Wierik was autodidact. Als beginnend kunstenaar experimenteerde hij veel om de materie te leren beheersen. Hij hield niet van vastgestelde regels, hij wilde vrij zijn. Jan kwam in de Beeldende Kunstenaars Regeling, de BKR, een regeling die ervoor zorgde dat kunstenaars hun beroep konden uitoefenen. Het was geen vetpot, maar hierdoor verwierf hij wel enig inkomen. Vaak lag hij met de gemeente Haaksbergen in de clinch over de plaats van zijn atelier. Begonnen in een kippenhok in St. Isidorushoeve, zwierf hij langs diverse locaties in het dorp, om uit te komen in Rekken. Zijn kleurrijke schilderijen hebben doorgaans geen titel, hij wilde de toeschouwer geen interpretatie opdringen. Zijn abstracte composities kennen vaak raadselachtige figuren met zware contourlijnen waarbij gezichten en ledematen vaak moeilijk te definiëren zijn. Jan had een innerlijke gedrevenheid tot expressie. Deze passie kon elk moment van de dag bovenkomen. Jan te Wierik was een veelzijdig kunstenaar. Veel inwoners hebben een schilderij van hem in hun bezit. Dit kunstwerk heeft dan vaak een prominente plaats in het interieur. Naast zijn schilderijen was hij ook een gedreven beeldhouwer. Vaak zijn het ronde, elkaar omringende figuren. Menig beeldhouwwerk van hem verfraait het straatbeeld van Haaksbergen, zoals het beeld met fontein op de hoek van de Blankenburg en de Mr. Eenhuisstraat. Jan was ook een verdienstelijk musicus en dichter. Hij overleed op 48-jarige leeftijd, veel te vroeg, in 2002.
Andere kunstenaars
Bianca Leusink ontwikkelde een geheel eigen stijl: vrolijk, kleurrijk, eigenzinnig en modern. In haar schilderijen worden vooral vogels aangetroffen. Ze beschilderde kunstzinnig ook haar auto, kassa, totempalen en ontwierp een eigen kaartenlijn.
Martin Michorius maakte furore met roestige ijzeren diersculpturen. Daarin verbond hij zijn interesse in de dierenwereld met afgedankte ijzeren materialen. Martin maakte zowel realistische- als fantasiebeelden. Hij overleed op 21 september 2006 op 48-jarige leeftijd.
Bart ten Bruggencate is beeldend kunstenaar en ook ontwerper van sculpturen. Landschappen, bloemen en stillevens vormen de hoofdmotieven in zijn werk. Ook heeft hij zich toegelegd op het tekenen van portretten.
Voor de schilderijen en tekeningen van Jan T. van Heiningen vormen uitgeknipte foto's en plaatjes uit kranten zijn grote inspiratiebron. Vooral met etsen vestigde hij zijn naam. Een aantal van zijn tekeningen behoort tot de kunstcollectie van de gemeente Haaksbergen.
Er zijn meer bekende Haaksbergense kunstenaars, zoals de schilders/tekenaars Dennis en Cor Sierhuis, Angelica Keereweer, Dick Bekker, Eric Loman, glaskunstenaar Gerard Leferink en meubelontwerper Jan te Lintelo.