In 1664 werd in Diepenheim een protestantse onderwijzer aangesteld in de "buurschap Dorp Diepenheim". De reden van zijn aanstelling was dat er in deze omgeving "een papistische schole" werd gehouden, oftewel er was in de buurt van Dorp Diepenheim en Markvelde een rooms-katholieke onderwijzer actief. Het is aannemelijk dat Jan Boerman de oudst bekende onderwijzer in Diepenheim en Markvelde was. Uit de Onderwijsenquête van 1799 blijkt dat in die tijd in Markvelde les werd gegeven van 11 november tot Pasen. De school in Markvelde werd in 1826 verbouwd of vernieuwd. Het was een school van ongeveer 24 m² die door maximaal 56 leerlingen is bezocht. In 1860 heeft het gemeentebestuur van Diepenheim in Markvelde een nieuwe, stenen school laten bouwen. Bijna was dit niet doorgegaan omdat de gemeente wel de bouwplannen had, maar geen grond. Gelukkig stelden enkele buurtbewoners uit Markvelde "Het Veldeken" beschikbaar in ruil voor de bouw van een stenen school door de gemeente. Juist dit perceel werd gekozen voor een toekomstig schoolgebouw omdat het "door drie dijken of wegen" werd ingesloten. Op dit perceel staat het huidige schoolgebouw in Markvelde met het Lammershoes.
OBS Stedeke
In Diepenheim werd tot 1875 school gehouden in het oude
raadhuis. Dat omvatte naast de gemeentesecretarie, ook een
politiekamer met cellen in de kelder en één groot schoollokaal. De
nabijgelegen straat heette aanvankelijk Schoolstraat. Met de
invoering van officiële straatnamen is de naam veranderd in
Raadhuisstraat. In het grote lokaal waren bankjes geplaatst zonder
tafeltjes of lessenaars, zodat de kinderen onder leiding van
meester Zwierink hun sommen moesten maken met de lei op de knieën.
Op 24 november 1874 werd door jhr. L.G. Schimmelpenninck de eerste
steen gelegd voor een nieuwe school in het centrum van het Stedeke.
De school van 1875 telde aan de voorzijde drie lokalen en achter
één groot lokaal met verder berg- en toiletruimten. Binnenin was
veel glas, zodat je alle lokalen kon overzien. In 1963 kwam er een
nieuwe openbare basisschool aan de Kuimgaarden. Kort daarop werd de
oude school afgebroken. Waar bijna 90 jaar lang de Diepenheimse
jeugd zijn eerste kennis opdeed, loopt nu een weg. Eén van de
weinige herinneringen aan deze plek vormen de drie hoge platanen,
eertijds vaak deelgenoten van menig kinderspel.
Christelijk onderwijs
Pas in de grondwetsherziening van 1917 is geregeld dat "het
bijzonder lager onderwijs dat aan de bij wet te stellen voorwaarden
voldoet, naar denzelfden maatstaf als het openbaar onderwijs uit de
openbare kas zal worden bekostigd". Toch is in Diepenheim al in
1908 een Christelijke School opgericht. Dat was mogelijk door een
legaat van f 4.000,‒ van mevrouw Van Hogendorp. Haar broer, graaf
Schimmelpenninck, schonk ook nog eens f 2.000,‒ en gaf een
bouwterrein voor de school en de onderwijzerswoning in erfpacht. In
1978 is de school vervangen door een nieuw gebouw, maar door een
sterk teruglopend leerlingenaantal is de school in 2000
opgeheven.
Textielschool en agrarisch onderwijs
In de jaren dertig van de 19de eeuw werden in verschillende
plaatsen in Twente textielscholen opgericht, om de kennis die de
Engelsman Thomas Ainsworth naar Nederland bracht, te verspreiden.
Dit op initiatief van Gerrit Schimmelpenninck van het Nijenhuis,
destijds de president-directeur van de Nederlandse
Handelmaatschappij. Zo werd ook in Diepenheim omstreeks 1835 een
weefschool opgericht, na de weefschool in Goor de tweede in Twente.
Deze school hield het slechts korte tijd uit, onder meer omdat
vestiging van textielindustrie in het Stedeke niet van de grond
kwam.
In het begin van de 20ste eeuw is de landbouwavondschool in
Diepenheim opgericht. De lessen werden gegeven in de openbare
lagere school "Stedeke". De cursus van 2 jaar betrof akkerbouw,
veehouderij en algemene vakken. Leerlingen kwamen uit Diepenheim,
Markvelde en zelfs uit Gelselaar. De school stond onder toezicht
van de Rijkslandbouwwinterschool in Hengelo. De leerkrachten konden
het leiden van de landbouwavondschool combineren met hun functie
van hoofd van de lagere school in Markvelde of in Diepenheim, omdat
ze naast de onderwijsakte ook een landbouwakte hadden. In 1956
vertrok de heer Slot naar Noord-Holland om zich daar volledig te
gaan wijden aan het landbouwonderwijs. Zijn opvolger als hoofd van
de lagere school had geen landbouwakte. Dat was toen ook niet
langer van belang omdat er ondertussen dagscholen voor
landbouwonderwijs in de omtrek waren. Hiermee kwam een eind aan een
halve eeuw agrarisch onderwijs in Diepenheim.
Schoolverzuim
In de jaren 1901 tot 1953 had Diepenheim een Commissie tot
wering van het Schoolverzuim. De oorzaak voor schoolverzuim lag
vaak in de behoeftige omstandigheden waarin tal van mensen
verkeerden. Maar er werden ook andere redenen aangevoerd, zoals
"Hoe minder mijn kinderen leren, hoe beter ze willen werken. Ze
hoeven geen dominee, pastoor of onderwijzer te worden" en "Er zijn
te veel wetten en ik kan mij daar niet altijd aan storen". Uit de
notulen van de commissie blijkt dat vanaf 1925 het besef groeide
dat schoolgaan bepaald geen luxe was. Mogelijk kwam dat ook doordat
de mensen het geleidelijk aan wat beter kregen. Eikels zoeken,
natte voeten, blaren en koebeesten hoeden waren niet langer
aanleiding om van school weg te blijven.
